Sau bốn mùa giải dưới sự dẫn dắt của Roy Evans, The Kop không cho thấy được sự tiến bộ đúng với kỳ vọng của người hâm mộ. Tháng Bảy năm 1998, ban lãnh đạo đội bóng đã quyết định đưa Gerard Houllier về sân Anfield để cùng Evans lèo lái con thuyền Liverpool. Tuy nhiên, cách bố trí này nhanh chóng cho thấy những mặt hạn chế và chỉ bốn tháng sau, Evans đã xin rút lui, nhường lại sân khấu cho chiến lược gia người Pháp.
Là một huấn luyện viên nghiêm khắc và ưa chuộng kỷ luật, không khó để nhận ra rằng những tai tiếng và lối sống phóng túng bên ngoài sân cỏ của nhóm Spice boys là cái gai trong mắt vị tân huấn luyện viên trưởng của Liverpool. Ông nhanh chóng tiến hành công cuộc cải tổ đội bóng, bắt đầu bằng sự ra đi của Paul Ince, David James, Jason McAteer, Steve McManaman trong mùa hè năm 1999. Những năm sau đó, bằng cách này hay cách khác những Phil Babb, Dominic Matteo, Jamie Redknapp, Stig Inge Bjørnebye, Robbie Fowler cũng bị đẩy khỏi sân Anfield. Dấu vết của Spice boys bị xóa sạch một cách triệt để.
>>> Xem ngay Các bài: Soi kèo nhà cái từ chuyên gia SoikeoTV
Để xây dựng một diện mạo mới cho đội bóng, Houllier đã mang về sân Anfield Sami Hyypiä, Dietmar Hamann, Stéphane Henchoz, Vladimír Šmicer, Markus Babbel, Nicky Barmby, Emile Heskey, Gary McAllister, Igor Bišćan để kết hợp với những tài năng trẻ của câu lạc bộ như Jamie Carragher, Steven Gerrard, Danny Murphy, Michael Owen.
Với những sự thay đổi mạnh mẽ này, Liverpool nhanh chóng gặt hái được những thành công. Mùa giải 2000/2001, The Kop giành được cú ăn ba với danh hiệu ở UEFA Cup, FA Cup và League Cup. Cùng với danh hiệu FA Charity Shield và UEFA Super League, Liverpool trở thành đội bóng Anh đầu tiên trong lịch sử đoạt được năm danh hiệu trong một năm dương lịch (2001).
Sang mùa giải 2001/2002, trong giai đoạn đầu mùa, điều không may mắn đã xảy đến với Liverpool. Vào tháng Mười, huấn luyện viên Gerard Houllier phải tiến hành phẫu thuật sau một cơn đột quỵ và không thể tiếp tục công việc của ông trong vòng năm tháng. Tuy nhiên, bất chấp điều đó, The Kop dưới sự dẫn dắt của trợ lý Phil Thompson vẫn có những màn trình diễn hết sức ấn tượng tại Ngoại hạng Anh. Đến đầu tháng Tư, Liverpool đã có được vị trí dẫn đầu với khoảng cách một điểm nhiều hơn đội xếp thứ hai. Chiến lược gia người Pháp quay trở lại sau thời gian điều trị và tin rằng đội bóng của ông chỉ còn cách sự vĩ đại 10 trận đấu nữa.
Tuy nhiên, các cầu thủ của Liverpool dường như lại không có được sự tự tin đó. Danny Murphy kể lại rằng anh và các đồng đội chưa bao giờ thực sự nghĩ rằng họ đã đến rất gần với danh hiệu vô địch. Trong phần lớn thời gian, Liverpool đã chơi tốt vượt ngoài sự kỳ vọng của người hâm mộ và đã có quãng thời gian dành được ngôi đầu bảng xếp hạng. Nhưng đó là bởi họ chơi nhiều hơn các Pháo thủ một trận đấu. Ở thời điểm đó, Arsenal mới là đội bóng mạnh hơn. Trong giai đoạn nước rút The Kop cũng đã nỗ lực hết mình khi dành đến 13 chiến thắng trên tổng số 15 trận cuối cùng của mùa giải. Nhưng họ vẫn không thể nào cản bước một Arsenal quá xuất sắc chạm tay vào chức vô địch.
>> Xem thêm tổng hợp các bài: Nhận định tỷ lệ kèo nhà cái tại SoikeoTv
Thất bại trong cuộc đua danh hiệu Ngoại hạng Anh mùa giải 2001/2002, Houllier quyết định mang về sân Anfield những bản hợp đồng mới như El-Hadji Diouf, Salif Diao, Bruno Cheyrou, Lee Bowyer với hy vọng rằng đây sẽ là những mảnh ghép cuối cùng để hoàn thiện đội hình mà ông đã có trong tay. Quá ấn tượng với màn trình diễn của Diouf ở World cup 2002, vị chiến lược gia người Pháp đã quyết định sẽ không ký hợp đồng với Nicolas Anelka sau khi bản hợp đồng cho mượn hết hạn, bất chấp việc tiền đạo này đã thi đấu khá ấn tượng trong màu áo của Liverpool giai đoạn cuối mùa giải trước. Và ở mùa giải tiếp theo, Anelka đã chứng minh Houllier sai lầm như thế nào khi anh tỏa sáng dưới màu áo của Manchester City với 16 bàn thắng, trong khi Diouf vật lộn với việc chứng tỏ bản thân mình ở sân Anfield. Bên cạnh đó, Diao và Cheyrou cũng không thể đáp ứng được sự kỳ vọng Houllier và bị coi là những bản hợp đồng thất bại. Với những sai lầm trên thị trường chuyển nhượng, Liverpool bị tụt lại so với các đối thủ và mùa giải 2001/2002 trở thành lần duy nhất họ có cơ hội cạnh tranh danh hiệu Ngoại hạng Anh dưới triều đại của Gerard Houllier.
Theo Baller